Na prvom nastupu, kao desetogodišnjak, pjevao je Ave Mariju i ostavio publiku bez daha. Studirao je solo pjevanje i bio je jedan od najboljih studenata. Karijeru pop pjevača počeo je s 15 godina, kada je učestvovao na festivalu "Makfest". Godinu dana poslije počinje muzičku saradnju s Grigorom Koprevom, što se pokazalo dobitnom kombinacijom. Pjesme Usne na usnama i Sunce u tvojoj zlatnoj kosi otvaraju mu vrata makedonske muzičke scene. U vrlo uspješnoj 1999. godini, izdao je prvi album Negdje u noći i održao svoj prvi samostalni koncert.

Uprkos tomu što je nizao uspjehe, ostao je skroman. Njegova je rodna kuća, zahvaljujući njegovoj popularnosti, postala turistička atrakcija. 

Godine 2002, kreće na turneje izvan granica Makedonije. Velike uspjehe ostvaruje prvo u Srbiji i Crnoj Gori, Bosni i Hercegovini, a kasnije i u Hrvatskoj i Sloveniji. Muzički kritičari su ga nazivali pjevačem anđeoskog glasa. No, veliku popularnost nije stekao samo nevjerovatnim glasovnim mogućnostima. Tako je 2003. godine dobio humanitarnu nagradu Majke Tereze za svoje brojne humanitarne nastupe. Kao UNICEF-ov ambasador dobre volje pomagao je djeci. Njegova pjesma This world, snimljena 2004. postala je UNICEF-ova himna.

Još veću slavu stekao je nakon nastupa na Eurosongu 2004. u Turskoj s pjesmom Life, gdje je osvojio 14. mjesto. Mnogi se makedonski pjevači na makedonskom takmičenju za pjesmu Evrovizije nisu ni prijavili, uvjereni u Tošetovu pobjedu, dajući mu time priznanje kao pjevaču.

Imao je velike hitove u duetima s Gocom Tržan, Esmom Redžepovom, Tonijem Cetinskim i Antonijom Šolom, koja je za njega napisala i možda njegov najveći hit Srce nije kamen.

Toše Proeski poginuo je u saobraćajnoj nesreći 16. oktobra 2007. godine u 26. godini života oko 6.20 sati kod Nove Gradiške na autocesti A3 Zagreb – Lipovac, na putu iz Skoplja prema Zagrebu. Naime, njegov prijatelj i vozač, 32-godišnji Georgij Georgijevski, izgubio je kontrolu nad ličnim automobilom marke Tuareg i udario u teretni kamion. Toše je smrtno stradao na licu mjesta, zbog povrijeda kičme. Njegova menadžerka Ljiljana Petrović zadobila je lakše, a vozač teže tjelesne povrede.

Ova vijest se brzo proširila balkanskim medijima, a kasnije su je prenijele i neke uglednije TV stanice. Makedonska televizija prekinula je emitovanje programa, kako bi objavila vijest o njegovoj smrti. U toj je zemlji 17. oktobar proglašen danom žalosti.

Toše je ispraćen 17. oktobra uz prisustvo porodice te mnogobrojnih poštovatelja, prijatelja i muzičkih saradnika s cijelog Balkana.

Radio Sarajevo