Među brojnim poštovaocima Prajnovog djela su Bob Dilan, Kris Kristoferson i Džejson Izbel, a časopis Rolingstoun ga je 2017. proglasio za "Marka Tvena američkih tekstopisaca".

Prajn je počeo da svira gitaru boreći se sa dosadom dok je raznosio poštu u Ilinoisu, prije nego što ga je čuo Kristoferson i pozvao da zajedno nastupe u Njujorku. Pošto je 1971. objavio prvi album, Prajn je proglašen za jednog od "novih Dilana".

Pravi Dilan je o Prajnu rekao: Priče o Semu Stounu – vojniku, narkomanu i ocu, i Donaldu i Lidiji, koji vode ljubav na udaljenosti od 10 milja. Niko osim Prajna ne može tako da piše.

Tokom karijere duže od četiri decenije, Prajn nije ostvario veliki komeracijalni uspjeh, ali su njegove pjesme izvodili Džoni Keš, Nora Džouns, Džon Denver, Boni Rejt, Džoan Baez, Karli Sajmon, a na pločama su mu gostovali Brus Springstin, Tom Peti i Fil Everli.

Prajn je uspio da se izliječi od raka grla, a zatim i od raka pluća, a 2018. je u pesmi "When I Get To Heaven" predvidio da će, kada stigne u raj, rukovati se sa Bogom, zahvaliti mu se na svim blagoslovima, a zatim osnovati rok end rol bend.