On je tvorac stranice YouTell, koju je pokrenuo 2012. kad je imao samo 12 godina. U tome mu je pomogao jedan od očevih prijatelja, programer, koji još uvijek s njim radi. Ali iako su mu roditelji pomogli s poslovne strane, ideja je u potpunosti bila njegova.
YouTell je stranica koja omogućava Facebook prijateljima da anonimno komuniciraju, a reklamira se pod sloganom "Brutalna iskrenost stavlja na kušnju one koje poznajete najbolje". Trenutno je popularna među tinejdžerima, a ima više od tri miliona korisnika. Tehnologija kojom se koristi toliko je jedinstvena da je Singer na njoj dobio čak dva patenta (koje dijeli s ocem), kazao je njegov menadžer za Business Insider.
Sve to omogućilo mu je da u njegov posao uloži brazilski investitor i to svotom od 200.000 dolara. Tim novcem je osmišljena aplikacija za iOS nazvana Backdoor, koja ljudima omogućava da šalju anonimne poruke svojim prijateljima na Facebooku i Google Plusu. Poseban dodatak koji ima jeste da može korisnicima slati indikacije o tome ko im šalje poruke pa se usput mogu i zabavljati pogađanjem. Aplikacija je dosad već prikupila 100.000 korisnika, a ovog utorka pokrenuta je i verzija za Android nazvana Backchat.