Prva stvar koju je napravio sa 16 godina, bilo je korištenje marihuana, a tada njegov otac, princ Čarls poslao u kliniku za odvikavanje. 

To ga nije previše prestrašilo, jer je iz godine u godinu viđen kako u ranim jutarnjim satima baulja iz klubova, u najmanju ruku, pripit. 

U 20-oj godini je optužen da je napao fotografa ispred jednog kluba, a jedan od najvećih skandala bio je kada se Hari na maskenbalu pojavio u nacističkoj uniformi. Slika je naravno završila u novinama sa naslovom ”Hari je nacista” . On se brže bolje izvinio svima jer se baš te godine obilježavala 60-ta godišnjica oslobađanja Aušvica. 

Pravi skandal uslijedio 2012. godine kada je u jednom hotelu u Las Vegasu fotografisan sa takođe obnaženim djevojkama. Princ je svoje ponašanje tada opravdao previše stresnim životom u vojsci, a kraljevski dvor se još jednom izvinio za njegovo ponašanje.

Britanski mediji pišu da to što će napuniti 30. godina ne znači da će promijeniti baš sve svoje navike i odreći se baš svih poroka, čak šta više smatraju da će imati velikih povoda za pisanje.